这段情节出自原书第33回。写天长县豪杰杜少卿移家南京后，与娘子同游清凉山的故事。少卿夫妇敢于冲破封建礼教的束缚，携手同游，饮酒看花，风流自赏，这在当时无疑是一桩惊世骇俗之举，引起了各种人物的强烈反响。作者精心设计这样一个情节，既表现了杜少卿夫妇的真名士风度，也反映了作者自己内心对人性自由的向往。
作者安排这段情节的手法，可谓直截、自然，帷幕一拉开，即将主角推进到情节中心：杜少卿在南京找到房子后，接来家眷，“娘子因初到南京，要到外面去看看景致”。
这似乎很平淡的叙述语言里却藏着许多不平凡的思想。在现在的读者看来，到了像南京这样的名胜，想要出去看看景致这是极其自然而又合理的事，但在男女有别、妇女地位十分低下的封建时代，这却是绝对不容许的。封建礼教讲究所谓的别内外，将妇女束缚在室内，不许在社会上抛头露面。清代康熙时即墨杨氏的家规，就明确告诫“妇人不得入庙焚香，不许游山玩景，不许与男子语”，甚而亲戚中的男子亦不得相见(《即墨杨氏家乘》)。小说第6回中处理严贡生强占乃弟严监生家产时，监生遗孀赵氏就没资格也不允许在议席上露面，只能“在屏风后急得像热锅上蚂蚁一般”;《红楼梦》中众多的女孩儿们也只能在大观园中嬉戏游耍，探春要买些小东西也是求贾宝玉到外面去帮着买。在这样的社会环境中，杜娘子和丈夫一起外出游山玩水便显得极其开放而且大胆了。更深的意蕴是，这次游山是杜娘子主动提出来的，她“要到外面看看景致”。朱熹曾有过这样的见解，《诗经》中郑卫之风是“淫声”，而郑风更“淫”于卫风，因为除了数量的因素外，卫风较多的是“男悦女”(男子喜爱女子)之词，而郑风则多“女惑男”(女子追求男子)之句，所以郑风更所谓下流(见《诗集传》)。清初，特别尊崇朱熹，他的见解为统治者所竭力赞扬，一时也就成为统治思想。在少卿夫妇同游清凉山时，“两边看的人目眩神摇，不敢仰视”，他们既是敬佩、欣赏，又感到诧异、惊奇，恐怕亦不免有所不满，所谓“不敢仰视”大约也就是“非礼勿视”的意思。由此正可觇知杜娘子游山需要多大的勇气!
杜娘子确非平凡的妇女，且看小说中的有关描写。杜府门客娄焕文病重时，据仆人介绍，少爷(少卿)伏侍不算，“人参铫子放在奶奶房里，奶奶自己煨人参，药是不消说。一早一晚，少爷不得送人参，就是奶奶亲自送人参与他吃”。少卿要移家南京，别人都阻止，但“和娘子商谈，娘子依了”;郭孝子路过南京住少卿家，杜娘子“替郭孝子浆洗衣服，治办酒肴款待他”。这些情节，都表现了杜娘子为人厚道、处世通达、胸襟开朗的性格。研究者一般认为，杜少卿是作者以自己为原型塑造出来的，吴敬梓移家南京前家道中落，发妻去世，由于性格傲岸，不见容于族人、家人，遭到交口贬斥，而儒医叶草窗却将自己的女儿许配给他，“爱女适狂生，时人叹高义”，此翁显然是一个极识才惜才而又开明的人士。其女秉承父风，与敬梓志同道合，相伴终老。如果说少卿身上有敬梓的影子，那么说杜娘子身上烙上了叶氏的某些印记，也不是没有可能。
但不管怎么说，杜娘子要出去看看景致确实是出自内心的要求，在她看来这是很自然而又很平常的事，丝毫没有什么故作惊人之举的意思。这说明她的思想已在一定程度上摆脱了封建礼教的某些束缚，具有了追求个性自由的一些朦胧的愿望。而杜少卿的反应则是 “这个使得”，这无疑是对娘子这一愿望的支持和肯定。少卿本为豪杰之士，在偏僻的家乡时，就有许多有悖封建礼制的豪举，因而备受指斥，高翰林就说他“在天长县站不住”。移家南京，不但是因为南京自古以来人文荟萃，学术繁荣，思想活跃，而且是看中了南京这个大邦的山光水色，可以留连。所以，一旦妻子提出要外出游玩，他又怎会不同意呢?
于是，“当下叫了几乘轿子，约姚奶奶做陪客，两三个家人婆娘都坐了轿子跟着。厨子挑了酒席，借清凉山一个姚园。……上到山顶，便是一个八角亭子。席摆在亭子上。娘子和姚奶奶一班人上了亭子，观看景致。一边是清凉山，高高下下的竹树，一边是灵隐观，绿树丛中，露出红墙来，十分好看”。高墙深院中的妇女一旦来到这自由的天地，自然会为大自然的清新明媚所感染，登高而望远，不觉心旷神怡。“杜少卿也坐轿子来了。轿里带了一只赤金杯子，摆在桌上，斟起酒来，拿在手内，趁着这春光融融，和风习习，凭在栏杆上，留连痛饮”。摆脱了家乡那世俗的诟谇，寻到了心中那理想的乐土，从此留连于清凉山的绿树红墙，沐浴于莫愁湖的春风秋月，少卿夫妇怎能不尽情畅饮、乐而忘返呢?
这秀丽的春色、美好的时刻，令杜少卿深深地陶醉了。“这日杜少卿大醉了，竟携了娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路”。这是由于良景美酒的助兴壮胆，还是少卿的狂放不羁性格呢?也许两者都有吧。前此作者虽也饱含感情，但含而不露，只是平静地叙述，到了这情节的高潮，作者的笔下不禁掀起了狂澜，“竟携了娘子的手”，着一“竟”字，作者那击节赏叹之情就溢于言表了。要知道，过了而立之年的杜少卿夫妇，手携着手，饮酒畅游，这在封建礼教势力正炽的时代，无疑是一种壮举!
小说中像杜少卿夫妇那样喜欢南京山水的还大有人在。例如，虞育德，原为常熟人，到南京赴任时，他认为“南京好地方，有山有水”，尽管他也十分赞赏杜少卿夫妇的开明与洒脱，认为“这正是他风流文雅处”，但他本人却并未携家眷游赏过南京的山水。这既与他为人老成持重有关，又与他任国子监博士的职责有关，所以不可能夫倡妇随地外出游玩。庄绍光也喜爱南京的山光水色，当他搬到玄武湖去住后，同娘子凭栏看水时曾笑着说：“你看这些湖光水色都是我们的了! 我们日日可以游玩，不像杜少卿要把尊壶带了清凉山去看花。”尽管他们夫妇俩同样喜欢山水，但在此之前就没见他俩一起外出游玩过，这是因为庄绍光为人淡泊宁静，思想也不通达，但较之少卿又显得正统，不像杜少卿那样傲世独立，豪放不拘，崎嵚磊落。总之，少卿出身世族，因而敢于蔑视世间庸碌辈;博学多才，所以能够风流自赏;但人生坎坷，则使他愤世嫉俗。杜少卿夫妇相伴同游清凉山正是这种性格的外在表现。
杜少卿夫妇游山在当日就结束了，但这件事所激起的风波绝不是一时就能平息的。作者巧妙地将这些风波插入以后各段情节中，不断让读者回顾此事。以风流自居的名士季苇萧并不真正理解杜少卿，他承认：“少卿兄，你真是绝世风流。” 但他认为：“据我说，镇日同一个三十多岁的老嫂子看花饮酒，也觉得扫兴。”他把杜少卿的行为看成是才子佳人式的及时行乐，而杜少卿则毫不留情地加以批评：“苇兄，岂不闻晏子云：‘今虽老而丑，我固及见其姣且好也。’况且娶妾的事，小弟觉得最伤天理。”这是真名士的自白。还有一些庸俗愚昧之士不敢当面批评而在背后说坏话，国子监生伊昭、储信在虞育德面前诬蔑少卿 “最没有品行”，“时常同乃眷上酒馆吃酒，所以人都笑他”。虞博士是理解少卿的，不禁为之辩解，说少卿“是个极有才情的”;委婉地讽刺这两人：“这正是他风流文雅处，俗人怎么得知。”真儒虞育德与真名士杜少卿的思想感情是相通的。至于封建官僚，如高翰林辈，则极力诋毁少卿，“天长县站不住，搬在南京城里，日日携着乃眷上酒馆吃酒”，甚而至于连少卿用的赤金杯子也要贬低，“手里拿着一个铜盏子，就像讨饭的一般”。但作者并未听任他肆意诽谤，讲求礼乐的迟衡山就当面与之抗争：“方才高老先生这些话，分明是骂少卿，不想倒替少卿添了许多身分。众位先生，少卿是自古及今难得的一个奇人!”可见少卿夫妇的行为，又得到真学者的赞扬。
总之，虞、庄、迟等人对少卿的肯定，归根到底还是作者心声的表露。作者满腔热情地塑造了杜少卿这个“奇人”形象，与全书开头的王冕、书末的四奇客共同组成新人系列形象。至于夫妇游山，只是少卿全部生活的一个精采的片断，我们也可从中窥见作者自己和他心目中理想人格的某些内涵。
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