董平的人物性格
董平对感情问题的处理，是最遭人诟病的，以至于成为了他人生的最大污点。由于这个原因，有人质疑他作为梁山好汉的资格，并且认为他的人品有严重的缺陷。以今天的标准来看固然是如此，但是梁山这个强盗窝，没人性的事又何止这一件呢?董平在这件事上的做法，的确是梁山上的另类。盖梁山好汉均是以不近女色为荣的，即使真的看上了某个美女，也会努力抑制，装作啥事儿也没有，如鲁达之于金翠莲，武松之于潘金莲，石秀之于潘巧云，宋江之于扈三娘。在东平府之前的故事中，出了王英周通之外，就再没有出现梁山好汉主动追求女人的故事了。而到了东平府这里，突然一下子出现了两起求婚事件。第一个是史进同学进入东平当卧底，顺便也想接老相好李瑞兰上山，还说“带你全家上山快活”。此后史进立刻被出卖，关进董平治下的东平府大牢。
第二个就是董平。董平看上了东平府程太守的女儿，多次求婚，却一再被拒。居然有很多人据此说，董平好色，算不得好汉。这是非常荒唐的逻辑，人家认真的求婚，怎么就能算好色了呢?大家都知道向女生表白，尚且需要莫大的勇气，何况求婚。“累累使人去求为亲，程万里不允”，这需要多大的决心和勇气。何况董平是非常自负和冲动的人，要他放下面子就更难了。
董平为什么需要程小姐做老婆呢?是因为想高攀程太守吗?显然不是，董平已经是东平府最高军事指挥官了，虽然宋代武官总是比文官低一级，但也没有差很多。大名府的武官李成和闻达就经常挑衅梁中书。在清风寨，花荣虽然地位略低，但是刘高也占不了什么便宜。所以在东平，文武官员之间的关系基本上也就是如此。更何况，程太守是通过宦官童贯的门路走非正常渠道上位的，为士人所不齿。而董平似乎并无背景，靠自己的能力得到这个职位，又很年轻，应该说前途不可限量，即使要高攀，也不用高攀程太守。那么纯粹贪图美色吗?程小姐是有十分颜色，但是根据书中对董平的描写，他应该是和燕青一个级别的，属于可以让李师师这样的美人投怀送抱的水平。所以，什么样的美人他得不到呢，何苦累累求婚?如果实在就是憋着一口气要得到程小姐，那主动勾搭程小姐本人岂不是比向太守求婚更容易么?看来他还是很认真的想明媒正娶的，这实在是强过那些视女人如衣服的好汉太多了。
但是程太守看不上他。难道是程太守想把女儿作为进一步晋升的资本吗?或是仅仅因为看不惯董平这个人?第二点也是很有可能的，试想花荣如果想娶刘高的女儿……总之，太守这扇门是向他关闭了，屡次求婚，能使太守改变心意吗?不可能的。而董一撞却固执地一次次地一头撞上去，直到头破血流。
东平城破后，书中寥寥数语，描写了这两例失败求婚后的悲剧。“董平迳奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。宋江先叫开了大牢，救出史进……史进自引人去瓦子西里李瑞兰家，把虔婆老幼，一门大小，碎尸万段。宋江将太守家私散居民……”
这里有几个问题。其一，程太守是不是贪官?董平说：“程万里那厮原是童贯门下门馆先生;得此美任，安得不害百姓?”有人认为此话没有逻辑，没有说服力。但其实这话是有道理的。首先，程万里并没有走科举，是从非正常渠道上位的。东平府人民富庶，为什么童贯会选中程万里呢，显然是有猫腻的。蔡京生日，梁中书要送巨额生日礼物，梁中书也颇为头疼。那程万里要孝敬童贯的数目肯定不会少吧，这么多钱从哪里来呢?如果他不孝敬，自然有很多人愿意孝敬，那他如何还能稳坐东平府呢?不要说萧让也是蔡京门馆的例子，首先萧让没有出外做这么大的官，其次谁能保证萧让不会是贪官呢?世道就是如此。
其二，杀程太守是董平的决策吗?史进固然可以随意处置李瑞兰，但是太守就不一样了。对太守的处理是一个政治决策，董平是没有决策权的。那董平是否是一个人跑去杀了太守全家呢?那也是不可能的，史进去李瑞兰家尚且要带一批人，董平的双枪不适合巷战，他一个人没有能力杀入太守家的。何况董平几个小时前刚刚投降，东平又是他的地盘，梁山的人会允许他一个人乱跑吗?所以，董平必然是在宋江的示意下，随一大批梁山好汉杀入太守府邸的。梁山的历次征战中，被杀害或抄家的官员有高俅的弟弟高唐州高廉、慕容贵妃的弟弟青州慕容知府、蔡京的女婿大名府梁中书，这次终于轮到了童贯的势力，不知道是偶然还是作者的安排呢?
这里无意为董平翻案，虽然他无法阻止悲剧的发生，但是他先是叛国投敌，又有作案动机，并且作案事实确凿，的确是做了一件伤天害理的事。而历经千辛万苦终于得到的女孩，如今必然已经万念俱灰，如行尸走肉。董一撞，注定要悲剧了。
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