史湘云的不幸遭遇主要在八十回以后。根据这个《乐中悲》和脂砚斋评注中提供的零星材料，史湘云后来和一个颇有侠气的贵族公子卫若兰结婚，婚后生活还比较美满。但好景不长，不久夫妻离散，她因而寂寞憔悴。至于传说有的续写本中宝钗早卒，宝玉沦为击柝的役卒，史湘云沦为乞丐，最后与宝玉结为夫妻，看来这并不合乎曹雪芹原来的写作计划，乃附会第三十一回“因麒麟伏白首双星”的回目而产生。
其实“白首双星”就是指卫若兰、史湘云两到老都过着分离的生活;因为史湘云的金麒麟与薛宝钗的金锁相仿，同作为婚姻的凭证，正如脂批所说：“后数十回若兰射圃所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏于此回目中，所谓草蛇灰线在千里之外。”那么，“提纲”是怎么“伏”法的呢?这一回写宝玉失落这金麒麟恰巧被湘云拾到，而湘云的丫环正与小姐谈论着“雄雌”“阴阳”之理。这初看起来，倒确是很象“伏”湘云与宝玉有“缘”，况且，与“金玉姻缘”之说也合。黛玉也曾为此而起过疑，对宝玉说了些带讽刺的话。其实，宝玉只是无竟中充当了中间人的角色。就象袭人与蒋玉菡之“缘”是通过他的传带，交换了彼此的汗巾子差不多。这一点，脂班次说得非常清楚：“金玉姻缘已定，又写一个金麒麟，是间色法也。保颦儿为其所感，故颦儿谓‘情情’。”绘画为使主色鲜明，另用一色衬托叫“间色法”。
湘云的婚姻是宝钗婚姻的陪衬：一个因金锁结缘，一个因金麒麟结缘;一个当宝二奶奶仿佛幸运，但丈夫出家，自己守寡;一个“厮配得才貌仙郎”，谁料“云散高唐，水涸湘江”，最后也是空房独守。“双星”，就是牵牛、织女星的别称。故七夕又称双星节。总之“白首双星”是说史湘云和卫若兰结成夫妻后，由于某种尚不知道的原因，很快就离异了，成了牛郎织女。这正好作宝钗“金玉良缘”的衬托。《好了歌注》：“说甚么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜?”脂批就并提宝钗、湘云，说是指她们两人。
可见，因回目而附会湘云将来要嫁给宝玉的人们，也与黛玉当时因宝玉收了金麒麟而“为其所感”一样，同是出于误会。又有一则清人笔记说，有一种续书写贾家势败后，宝玉几经沦落，最后同史湘云结婚。这可能就是从“因麒麟伏白首双星”推衍出来的，聊备谈资。
史湘云是《红楼梦》中善良爽朗的小女子，她也是心直口快的睡美人，在哪污浊的贾府内，史湘云像一个不被世俗污染的花朵般特殊存在着。可是这样的美好依旧没能坚持到最后，史湘云判词中已经预示了她最后的结局。
“富贵又何为，襁褓之间父母违。斜眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”这是原文中史湘云判词。那么史湘云判词的意义是什么?这判词发又昭示着史湘云最后会有怎样的结局呢?
史湘云判词的前两句说的是她小时候的生活。史家是富贵之家，按理说史湘云应该是史家的千金小姐，过着富足尊贵的生活，但是她父母早逝，叔叔婶婶对她也极为不好，最后还是贾母可怜她，这才接进了贾府，虽然生活好了，可是却依旧是寄人篱下。
史湘云判词的后两句，说的就是史湘云结婚后的生活了。史湘云好不容易嫁了人，郎才女貌本来应该是非常幸福的一对的，可是判词中已经预示了“斜晖”，也就是说，史湘云婚后的幸福是短暂的，转瞬即逝的。后来果然如此，史湘云丈夫暴毙身亡，而史湘云最后立志守寡，孤单的一个人生活。
以上就是史湘云判词所说的内容，但是根据《红楼梦》之前的一句“金麒麟伏首白星”，贾宝玉和史湘云各有金麒麟一只，有人便猜测这句话是说，贾宝玉、史湘云二人最后还会相遇，并且白头到老。但是因为曹雪芹留下的资料较少，所以并不能确定这一说法。
红楼人物
金陵十二钗正册：林黛玉（判词）、薛宝钗（判词）、贾元春（判词）、贾探春（判词）、史湘云（判词）、妙玉（判词）、贾迎春（判词）、贾惜春（判词）、王熙凤（判词）、巧姐（判词）、李纨（判词）、秦可卿（判词）
红楼梦曲：引子、枉凝眉、终身误、恨无常、喜冤家、分骨肉、虚花悟、乐中悲、世难容、聪明累、留余庆、晚韶华、好事终、飞鸟各投林
金陵十二钗副册：甄英莲（香菱判词）、平儿、薛宝琴、尤三姐、尤二姐、尤氏、邢岫烟、李纹、李绮、喜鸾、四姐儿、傅秋芳
金陵十二钗又副册：晴雯（判词）、袭人（判词）、鸳鸯、小红、金钏、紫鹃、莺儿、麝月、司棋、玉钏、茜雪、柳五儿
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