杜慎卿是一个享受的专家，他并不满足酒宴游乐、男色女色，还想方设法让别人给他提供更多的享乐机会。他有钱，一切也就容易办到，于是莫愁湖上，聚集了城中六七十个唱旦的戏子，杜慎卿让他们一个个装扮起来，曲曲折折地从他的面前走过，“好细细看他们袅娜形容”。晚上，更是几百盏明角灯“高高下下，照耀如同白日;歌声缥缈，直入云霄”。这个标榜自己既无力满足山水之好，又不耐烦久闻丝竹之音的不俗之人，这一回既满足了声色感官的享受，又尽逞风流，博得名士才子的美名。这一回莫愁湖风流高会，杜慎卿虽然用了许多的银子，但他“定梨园榜”的“雅事”却“名震江南”，久久流传，这正是杜慎卿所希冀得到的东西。

　　杜慎卿性格的核心是虚伪。他是那个糜烂腐朽的封建末世所制造出来的又一种怪胎。名门望族和殷实家产使他轻易获得了超越一般人的享受和尊敬。他很着重这一切，并时时揣摩如何利用这些优越条件获得更多的实惠和更多的名望，在封建等级的阶梯上爬得更高。这使他在本质上成为封建大家族中十分和谐、十分忠实的一员，他对这一点很清醒，所以根本看不起地位比自己低下的人，但他又知道，要达到自己的目的，先要藏起那些丑恶和卑鄙，以赢得这批人的尊敬，他的聪明才智几乎全用在掩饰真相，制造假面上了。

　　在《儒林外史》中，杜慎卿所占的篇幅不多，但他的形象却被刻画得入木三分。吴敬梓很熟悉这种世家子弟既庸俗势利又故作姿态的虚伪本性，在对他的刻画中，从不正面表露自己的爱憎褒贬，也绝无正面的心理描写，他只是让人物尽情地表现着自己的俊逸风流、潇洒脱俗。当这个风流名士的脂粉涂抹得差不多的时候，作者却突然不动声色地让人物自己露出些许破绽，使读者透过这些破绽，看到脂粉后面丑陋不堪的真面目。不过在写到杜慎卿迷恋男色这一卑鄙龌龊的丑行时，吴敬梓终于按纳不住心中的愤怒与厌恶，他把一腔憎恶化作冷嘲，借书中人物季苇萧的手，给了杜慎卿一个不大不小的捉弄。季苇萧看杜慎卿向往“美男”已近疯魔，就编个谎话把神乐观五十多岁的来道士介绍给他。杜慎卿急不可耐，连第二天去看未来小妾的计划都打破了，一早起来“洗脸、擦肥皂，换了一身新衣服，遍身多薰了香”，慌慌忙忙奔神乐观而来。吴敬梓让人物在忘情之中显露许多原形，方不慌不忙地将一个“头戴道冠，身穿沉香直裰，一副油晃晃的黑脸，两道重眉，一个大鼻子，满脸胡须”的肥胖道士展现在杜慎卿的面前。这一笔描写，不仅更充分地揭示了人物的内心世界，也表现出作者对杜慎卿一类人物的无情嘲弄和调侃，这种笔法，是《儒林外史》所独有的。

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