《金瓶梅》中用笔最多的妓女是李桂姐和郑爱月。一提起李桂姐，我们就会感到这是个俗气、势利，善于花言巧语哄骗人的妓女，虽然她的年龄很小，刚出场时还是个未破童贞的雏妓，可已显得世故老练。郑爱月则不同，她的身上似乎总闪耀着一种鲜亮的色彩。美籍学者夏志清称郑爱月儿“是多情的妓女”，是“全书最可爱的女子”(《金瓶梅新论》)，但他没有讲称赞的理由。有人把她比作一株从污泥浊水中开出来的鲜花，根部腐恶，却花枝摇曳，透着清新的气息，倒有几分恰当。你看她在西门庆过生日时竟敢拒邀不到，后来一见西门庆动了怒，将老鸨锁了起来，就急忙赶来了，冲着西门庆嫣然一笑，化干戈为玉帛，西门庆的怒气即刻冰释雪销。后来西门庆数次与她相会，或是请来，或是到她院中，作者都是用文笔、秀笔、韵笔、香温玉软之笔在渲染她及她的服饰、居处。她容貌清雅中透着美艳，话语细软而时带娇嗔，居室高洁而不失温馨，茶食酒果样样精细诱人。踏入“爱月轩”，连西门庆也仿佛风雅了些，只有不识趣的应伯爵还要去“鬼混”她，煞煞风景。但“爱月轩”毕竟不是世外桃源，郑爱月与她的同行一样，最要好的朋友还是“孔方兄”，所以，向有财势的嫖客争宠才是第一义的，于是就有了“郑爱月卖俏透密意”这一幕。爱月先是将桂姐如今和王三官“好上”一节透给西门庆听，惹得他醋性大发，继而又说了个“管情教王三官打了嘴，替爹出气”的门路儿，这就是去通情王三官的母亲林太太，并说：“刮刺上了他娘，不愁媳妇儿不是你的。”爱月摸透了西门庆的心理，所以献了个一石三鸟之计，因为她知道西门庆是一个老少并蓄、媸妍并举的滥淫之人。果然，西门庆听了，“见粉头所事合着他的板眼，亦发欢喜”，即刻提出了每月出三十两银子包着郑爱月的想法。可见，郑爱月貌似嫩稚，实则练达，情场老手西门庆入她彀中矣!不过，郑爱月并未想到，她这招犹如在西门庆的色欲航船上又凿了一个洞，使西门庆更快地溺没于欲海之中。
西门庆对封建礼教秩序和尊卑等级一向是表面上尊重，内心却是蔑视的，所以才有色胆包天地到 “世代簪缨”的招宣府奸占林太太之举，这种气概与胆识，真令人想起手提钱袋强闯贵族妇女密室的欧州资产阶级暴发户。你看西门庆一听郑爱月说的“门路儿”，只顾“心邪意乱”，竟丝毫不去考虑林太太是招宣夫人、王三官娘子是当今黄太尉的侄女儿，更不去顾及奸占她们后可能带来的后果，正如他自谓的“咱只消尽这家私，广为善事，就使强奸了嫦娥，和奸了织女，拐了许飞琼，盗了西王母的女儿，也不减我泼天富贵”，他以为，只要有了钱和势，一切都不必顾忌。但西门庆一踏进招宣府，进入正房，张目四顾，只见一派高雅豪贵、肃穆庄重的气象时，也不由得凝神敛气，他体味到了与以往淫人妻女时绝然不同的氛围。待见到林太太时，又是躬身施礼，又是侧身下拜，吐谈雅致，竭力想隐去自己粗俗的市井本色，显得谦恭有礼。在与林太太以后的两三次短暂交往中，西门庆也始终保持着小心翼翼的姿态。虽然如此，他的野心、虚荣心还是得到了极大的满足。西门庆总是仗着他泼天般家私，谋求这种满足。与靠贿赂成了太师蔡京的义子一样，这个清河地面上原先的破落户竟成了阀阅之家寡妇的姘夫。
小说作者在表现西门庆的虚荣心和野心得到满足的同时，充满了一层层的象征与讥讽之意。西门庆的密闯招宣府，实际上是很巧妙地表现了封建末世那种礼崩乐坏的情况。林太太这个不甘寂寞的荡妇，作者在写她接受西门庆拜见之前，很是渲染了一番招宣府正堂的布置：正面供养着他祖爷太原节度邠阳郡王王景崇的影身图，穿着大红团袖蟒衣玉带，虎皮交椅坐着观看兵书，有若关王之像，只是髯须短些。傍边列着枪刀弓矢。迎门朱红匾上“节义堂”三字;两壁书画丹青，琴书潇洒; 左右泥金隶书一联：“传家节操同松竹，报国勋功并斗山。”这真是绝妙的讽刺，昔日威严肃穆的节义堂，如今已沦为偷人养汉的婊子坊，邠阳郡王俯视这一番堕落景象，当不知作何感想!作者故意将节义、节操、松竹、斗山之类表示庄重高尚的字眼同林太太的淫行扭在一起，以而撕破了一些没落贵族脸上的面纱，将他们的卑污灵魂无情地剥了出来。更为荒谬的是，后来林太太竟令儿子王三官拜西门庆为义父，而西门庆不久前还为嫖妓争风捉弄了王三官一番。这一拜，使西门庆一下子有了招宣府家长那么高的地位与责任——虽然只是名义上的，以及乱伦那么重的罪名——西门庆与王三官的“令翠”都是李桂姐。作者对林太太内室的华丽装饰与她的服饰打扮也着实化费了一段文字，但这并不能给人留下什么深刻印象，人们只需凭借着郑爱月说的“描眉画眼，打扮狐狸也似”，及后来潘金莲眼中看到的“搽的那脸倒相腻抹儿抹的一般”，就可以想象出这水性妇人的假模假样了。
我们尽可以在道德上、传统上对林太太的丑行不屑一顾，这个妇人也确实丑不堪极，作者还有意将潘金莲不良习惯的养成之一部分罪责归于林太太，本书第1回写潘金莲从九岁就卖在招宣府里，习学弹唱，就会描眉画眼，傅粉施朱，着一件扣身衫子，做张做势，乔模乔样，直到十六岁才转卖出来，这一段是一个女性最易受到熏陶影响的青年成长期，这一伏笔，读者后来往往忽略，因为直到第79回作者才作了照应，从月娘嘴里说出：“王三官儿娘，你还骂她老淫妇，他说你从小在他家使唤来。”不过我们也需看到，在《金瓶梅》这部充满人欲的书中，守贞节的妇女是很少的，林太太作为阀阅世家的孀妇，决无可能如孟玉楼、李瓶儿那样再适改嫁，但她也是一个人，况且年纪不上四十，又生活在这样一个纵情声色的社会里，独守空闺，这无疑是一种煎熬，所以我们在看到作者用节义节操来反衬林太太的淫污行径，对她充满嘲讽的同时，还需看到，在晚明，把“好货好色”作为人类的自然要求加以肯定，已成为一股社会思潮，这在《金瓶梅》中表现得很充分，在林太太身上，是不是同样略微隐含着这种意思呢?
西门庆晋京参见太尉归来后不久，又去走访了一趟郑爱月。在雅致洁静的爱月轩，屋外正纷纷扬扬飘着一天瑞雪，爱月犹如一头温顺的羔羊，躺在西门庆怀里，献着媚，邀着宠，俏声柔语地似诱非诱地导引着西门庆步入深渊。她听罢西门庆讲了通情林太太的经过，为自己献计成功拍手大笑，又进一步怂恿西门庆去勾引“风流妖艳”，“灯人儿”一般标致的王三官娘子。小说中西门庆生命衰竭的过程，是有脉络可寻的，49回写西域天竺国胡僧向他授了补壮春药，以后，西门庆的猎色纵欲就步入了高峰时期。53回，西门庆为官哥病重拜土地，就感到两个腰子落出也似的痛。67回，写西门庆晚夕身上常时发酸起来，腰背疼痛，只得常叫小周儿来行按摩导引之术，任太医说他身体魁伟，实则虚之太极。但他丝毫不想，也不愿稍作节制，加上郑爱月一次次的引导诱惑，西门庆已心迷神乱，这次，他的欲心又给郑爱月扇得炽炭一般火热，没几日，就姘上了外出经商的手下人贲地传的妻子贲四娘。到了正月初，西门庆纵欲达到了疯狂的阶段，这时他的身体已疲惫不堪，腰酸腿疼，但他还以为是春天天气的影响，食欲也不振，只看着应伯爵吃。但他还是再交贲四娘，二战林太太，对王六儿、奶子如意儿也一淫再淫，家里潘金莲又不放过他。尤其是欲火正炽之时，他见到了巫山神女般美丽的何千户娘子蓝氏，不觉“魂飞天外，魄丧九霄，未曾体交，精魂已失”，正在这当儿，他撞见了来爵媳妇，也不管这个女人良莠美丑，身份如何，一把揽到怀里，权做了解馋之物。西门庆一生追求的女人只有两个不曾到手，一个是郑爱月向他描述过的王三官娘子，一个是吴月娘无意间透露出来的何千户娘子蓝氏，这两个少妇都被描绘成“生的灯人儿也似，透灵儿还强十分”，但王三官娘子始终未曾露面，因此，可望而不可及的女人就只剩下蓝氏一人，因为不可及，其欲望就更加炽烈，这愈来愈炽的欲望终于很快耗尽了他的心机，不过十来天功夫，他就踏上了鬼门关。西门庆最后是昏厥在“虎中美女”潘金莲怀里。吴神仙对他的死因说得很清楚：“官人乃是酒色过度，肾水竭虚，是太极邪火聚于欲海，病在膏肓，难以治疗。”
西门庆一生追求的是酒色财势，他由一个县城破落户子弟成为山东理刑所正提刑官，而这个官位纯是用钱财换来的，他所染指的女人，除了吴月娘，全部是凭他雄厚的财力去猎取的，也就是说，没有财，西门庆的酒色势就无从说起，这些财，是他经商——不管这种经商的方式包含了多少巧取豪夺、纳贿偷税在内，他的全部活动是以商业为基础的，因此，西门庆临死之前，除了将家庭托付给吴月娘，嘱咐妻妾为他守节，他无限留恋的还是他的经商事业，他对女婿陈经济的才干和处世能力放心不下，但“有儿靠儿，无儿靠婿”，无奈还只得将产业托付给他经管。于是，西门庆一项项的进行嘱咐，这铺子有多少本利，那铺子有多少银钱，谁还欠了多少银子要讨还，那一家铺子休要开了，那二处铺子则要守着，他是多么忘不了苦心经营起的产业，并希望能继续下去! 西门庆纵欲丧身的悲剧本质上是前资本主义时代中国商人的历史悲剧，他通过金钱向权势攀附，利用金钱纵情声色，最终跌入了自我迷失、异化和毁灭的深渊。
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