人类社会生活中不乏悲剧，中国古代上至帝王将相，下至平民百姓，也有数不清崇高的、壮美的人生悲剧。但中国的传统文化：儒家的中庸之道和温柔敦厚的诗教、道家的虚无主义思想，加上外来的佛家的以正觉解脱的教义，特别是后来的程朱理学的长期统治，窒息了中国人的悲剧气质，悲剧美在中国传统审美意识中是没有什么地位的。这一点在古代小说中表现得尤为明显，那种敢于直面人生、将生活中的悲剧无畏地呈示给人看的作品真是凤毛麟角，作家少有那样的气魄，群众也缺乏承受能力。因此，像《杜十娘怒沉百宝箱》这类怨而能怒的悲剧文学，在中国文学史上便弥足珍贵。
杰出的小说决不依赖离奇曲折的情节，这篇小说的人物关系和事件的发展无宁说是很简单的。小说也没有迎合读者、讨好读者的插科，没有场景和人物肖像的苛细描画，它依仗人物性格直捷地奔向悲剧。全篇只写了五个人物，但这五个人都是活的，行走着的，出示灵魂的。哪怕柳遇春这样只给了疏疏落落的几笔，那种善良、老成练达、与人为谋而又尽心尽力的长者风度也已跃然纸上;同时，他的终于肯为李甲尽心，也反衬出了杜十娘的爱情值得信赖。老鸨的形象写得很节制，没有作过分的喜剧性的夸张，不像别的小说写这类人物那样过火; 而她的终于忍痛舍弃杜十娘，容许她赎身从良，同样反衬出女主人公的决心不可动摇，乃至她的矜持的性格。另一个对戏剧发展起了关键作用的次要人物孙富，小说只写了他的一席话，就把此人的全部五脏六腑都和盘托出在读者面前了。至于两个主角，能以如此经济的笔墨，毫不费一点浮言夸词，准确地、生动地、深刻地揭示人物灵魂的例子，在中国古代小说中是找不出多少来的。小说一开始就把两个人物置于戏剧性变化的高潮，大踏步地却又摇曳有致地走上顶点。在这一短暂的过程中，不仅人物的性格和基于性格特征的感情变化，连他们的全部历史，他们以往的遭遇、教养以及那形成他们性格的社会关系，都一古脑儿照亮出来了。作者在把握生活、再现人生现象中，在捕捉人物性格的最富有特征性的活动中，也即是在他的艺术思维中所表现出来的锐敏的感受力和观察力，同他对人物的爱憎、对生活的评价即他的倾向密不可分。他对他的生活对象，人物和人物背后的社会关系都了如指掌，烂熟于心; 而且都经过他自己的认识和感情的熔铸，带上了自己的个性色彩，因此，作者对生活的观点和倾向不是外烁的，而是在形象中自然而然地透露出来，血肉与共的。在他那个时代的认识水平上，作者已经达到了现实主义。
现实主义艺术，或者说所有的叙事性艺术，首先和主要的课题是人物形象的塑造作品中没有像样的人，是不能成为像样的艺术的，没有人，作品中也就没有作为创作主体的作家自己，即没有风格。因此，人物是作品之成为真正艺术品的灵魂，作品优劣高下之所由分。同时，作家的精神面貌，他的人生态度，他的感情倾向，他的情操，一言以蔽之，作家自己，都定然会在他所创造的人物形象中得到反映。在杜十娘的悲剧里，作者所寄托在这个风尘女子身上的深沉的悼惜和悲愤，岂不是在人物身上也印上了作者的投影了么?他把这个女人的心灵写得那样高贵，那样圣洁，那样执着地把自己的命运投在爱情上。一个妓女，无可奈何地出卖过肉体和灵魂，烙在她身上的人世的创伤太深重了，她比什么人都渴望做一个人，渴望真正的、舍身的爱情。她那样处心积虑地营谋和安排自己的、也是她所爱者的前途，推心置腹地、倾心相与地、同时又不无警惕地把自己的一切交给了李甲。但她所交付给他以心的这个人，却将这位善良的女人叛卖了。这个女人积压了多年的人生苦难和屈辱，她对生活的渴望，她的爱情，就这样被轻易地糟践了。她敝屣财物，不顾前途的风险，所追求的只是一颗同生共死、哀乐与共的心。而这颗心却是没有血的心，她的梦想成了一个真正的恶梦，一个泡影。这比死亡更痛苦的失望，逼使她除了毁灭生命以外别无出路。人生真是一场难堪的买卖呵! 深沉的致命的悲哀已不是语言或别的任何方式所能表述的了。绝望使她反而变得沉着、镇定、凝固，那临死前夜的描绘，那在向生命告别的暴风雨前的内心的平静，那带着无限凄惶而又将绝望中的愤懑压抑地透露的几行，确是作家摄取了人物的精髓的神来之笔。从这些令人心碎的描绘之中可以体味得到，作家是带着控制的激动抹上这几笔的，人们几乎看见了作家的画笔在调色板上蘸颜色时的紧张的颤抖。
李甲这个畏畏葸葸、窝窝囊囊、动摇犹疑、软弱而又自私的人物，是女主角的一个鲜明的对照。在这个生命力微弱、目光短浅的纨绔子弟的背后，分明地拖着一个宗法礼教制度的阴影。他想爱不敢爱，这是因为他在爱情中从没有投入自己的生命。这样的一个不长骨头的人，对什么事情都不会投入生命，或者说，干脆他身上就没有燃烧着什么生命，一点点压力，一点点诱惑就可以使他把爱情出卖，把自己的灵魂出卖。如果没有杜十娘的鼓励，没有柳遇春度情揆理后所给予的帮助，他一开头就要退却了。软弱性格到叛徒性格之间只有一步之差，他只能以一个丑角身分担任悲剧中的配角，而将悲剧的分量双倍地压在主角杜十娘身上。悲剧人物是需要有强烈的性格的，连从旁承受悲剧的人，如果不是麻木的话，也得有一定的感情和性格上的强度。庸人和孱头即使碰上了悲剧的遭遇，以至于不幸毁灭，也不可能产生审美意义上的悲剧。不要说性格悲剧系由性格决定，即使是命运悲剧，也得强烈的性格为之支撑，为之补充，为之实现。被命运一压就垮掉了的软体动物，永远成不了美学上的悲剧人物。
这道理也同样适用于创造人物的艺术家。创造悲剧、塑造悲剧人物的艺术家，也必须是个强者，而且还须是对现实持有严肃态度的人，对人生嬉皮笑脸是写不成悲剧的，干脆说，也创造不出像样的艺术。
小说作者驾驭语言的能力也很值得钦佩。他下笔准确、干净，既不繁缛，又不显得枯窘。语言的节奏也相当优美，表明作者是深于传统文学修养的人，因此使事用典都惬心贵当，没有一般拟话本掉书袋的迂腐气。小说作于晚明，正是白话小说的成熟期，可惜不能确知作者是谁。小说的本事见于宋懋澄《九籥集》，题作《负情侬传》，朝鲜刊本《文苑楂橘》收录此篇，冯梦龙的《情史》亦引录。冯氏所编的“三言”中，有不少篇是他自己的创作，此篇叙万历间故事，正与冯氏在世的时代相同，收入《警世通言》之前未见单行，很可能是他自己的创作。明末卓人月、清代郭彦深曾分别将这个故事衍演为《百宝箱》传奇，卓本今不见(焦循《剧说》中论及)，郭本在杜十娘沉江后，平添活捉孙富及李甲中第、再经瓜洲时溺死江中、至龙宫与杜十娘重合等情节，真是佛头著粪。鲁迅所谓“人之度量相去之远”，可为浩叹。以后的京戏、地方戏、鼓书、弹词、子弟书、木鱼书都广为搬演，近年又拍成电影，足见这篇小说之为人所赏爱。
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