史湘云是《红楼梦》中深受读者喜爱的人物之一。她是金陵四大家族之一史家的小姐，贾母内侄孙女。自幼父母双亡，由叔叔忠靖侯史鼎抚养。史鼎迁任外省大员，贾母舍不得她，接来园中居住。她是大观园的常客，金陵十二钗正册中的一员。习称“史姑娘”、“云姑娘”。她容貌美丽，才华横溢，性格豪爽，心地单纯，在大观园女儿国里，无论是才貌还是性格都独标一帜，足以与黛玉、宝钗鼎足而立。对她的评价也和其他人物一样，多有分歧。有的把她和宝钗视为一体，认为都是“禄蠹”，有的则把她同黛玉合为一流，认为同属“叛逆”;两种看法截然相反。其实史湘云就是史湘云，是一个不同于大观园任何一位女儿的少女。
读过《红楼梦》的人，往往对黛玉的孤身无依，寄人篱下的身世产生深刻的同情，其实在《红楼梦》里，还有一个人的身世与黛玉同样不幸，她就是湘云。“襁褓中，父母叹双亡。纵居那绮罗丛，谁知娇养?”她比黛玉更早就失去双亲，孤身一人，寄居在叔叔家里。小说多次交待她在叔叔家过得不舒畅，“在家里竟一点儿作不得主”，针线活都得自己动手，“在家累得慌”，而且动辄要听婶子抱怨;有时宝钗“问她两句家常过日子的话，她就连眼圈儿都红了”。每每在大观园住一阵要回家时也是“眼泪汪汪的”，可见她处境的不佳。但她并没有像林黛玉那样自怨自艾，多愁善感，而是“幸生来，英豪阔大宽宏量”，“好一似，霁月光风照玉堂”，不仅天生成开朗豪爽的性格，而且有着“霁月光风”般磊落光明的胸襟。如果我们把林黛玉比作优美旖旎的婉约派的词，那末，史湘云就好像英豪阔大的豪放派的词。她的出现，把中国封建社会贵族少女所特有的哀怨凄婉、温柔敦厚的情调一扫而尽。
《红楼梦》对许多重要人物的出场都经过精心设计。除了凤姐以外，其他人在贾母面前“皆敛声屏气，恭肃严整”，而湘云第一次出场时，却是在贾母那里“大说大笑的”。这“大说大笑”既不同于其他姊妹，也不同于凤姐，它正是刻画湘云爽朗性格的重要一笔。爽朗，这是湘云最主要的性格特点。在此后的描写中，我们不仅常看到她说话“大说大笑”，而且往往“人未见形，先已闻声”;平时又最喜女扮男装，每每“束銮带，穿折袖”，打扮成小子样子;就连玩个游戏，例如掣签什么的，也是“揎拳掳袖”的，很少斯斯文文的。大家一定还记得《红楼梦》里著名的写笑的场景：在凤姐捉弄刘姥姥那一次时，她笑的“撑不住，一口饭都喷了出来”;在黛玉用“携蝗大嚼图”挖苦刘姥姥时，她又全身伏着椅子背儿大笑，不提防两下里错了劲，向东一歪，“咕咚”一声，连人带椅都歪倒了。你看，这两次笑，也笑得颇有男儿豪爽不羁之风。还有芦雪庵赏雪一回，又是她首先想出了烤鹿肉的主意，拉了宝玉、平儿一起大嚼大吃，一面吃，一面说道：“我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”黛玉笑她是“花子”，说“今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了”。她冷笑道：“你知道什么! ‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。” 其豪爽之状，更甚似男儿。
尤其难能可贵的是，这个生性爽朗的少女，还有着如“霁月光风”般磊落的胸怀。她既不像黛玉那样爱使小性儿，也不像宝钗那样含蓄有心计，而是纯真坦诚，心直口快，几乎没有什么城府，往往心里怎么想，嘴上就怎么说。宝钗生日那天，大家看戏，贾母因深爱那作小旦的，命人带进来。凤姐笑道：“这个孩子扮上活像一个人，你们再看不出来。”宝钗心里知道，只一笑不肯说。宝玉也猜着了，亦不敢说。史湘云却接着笑道：“倒像林姐姐的模样儿。”这一下无意中惹恼了林黛玉，使得宝玉好不左右为难。还有一次，她在宝玉、袭人前称赞宝钗，说：“这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。”宝玉道：“罢，罢，罢! 不用提这个话。”她马上戳穿说：“提这个便怎么?我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。可是为这个不是?”说的袭人在旁嗤的一声笑道：“云姑娘，你如今大了，越发心直口快了。”
不仅姊妹之间如此，其他场合亦不例外。宝琴初来，她却对宝琴说：“你除了在老太太跟前，就在园里来，这两处只管顽笑吃喝。到了太太屋里，若太太在屋里，只管和太太说笑，多坐一回无妨;若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是要害咱们的。”这正如宝钗所说的：“说你没心，却又有心;虽然有心，到底嘴太直了。”邢夫人的侄女邢岫烟家道贫寒，但却安贫乐业，有困难从不向人张口。她住在迎春处，却不敢多使房里的东西，过三天五天倒得拿出钱来给迎春的嬷嬷丫头打酒买点心吃，因而月银不够使，一次悄悄的把棉衣服叫人当了几吊钱盘缠。此事让湘云和黛玉二人知道了，黛玉只是感叹“兔死狐悲，物伤其类”，而湘云则马上要去打抱不平：“等我问着二姐姐去! 我骂那起老婆子丫头一顿，给你们出气何如?”说着，便要走。那气度，真像古代荆轲、聂政一类侠士!
在大观园女儿国里，湘云正是以她独特的个性而焕发异彩。她犹如一块未经雕琢的璞玉，自然本色，不借人为;她又如一颗清澈透明的水晶，通体透亮，纯洁晶莹。她的天真烂漫，活泼开朗，直率豪爽，使她成为《红楼梦》中最受读者喜爱的人物之一。一些青少年朋友也许不喜欢黛玉的爱哭鼻子和爱使小性儿，不喜欢宝钗的过于冷漠和自私，但很少有人不喜欢湘云的上述个性。
湘云豪爽似男儿，但又不脱女儿娇憨的本色。这位亭亭玉立的美丽少女，说起话来要咬舌，可又偏是爱说话，整天“爱”呀“厄”的，使人更觉其轻俏娇媚。她爱堆雪人，喜放炮仗，连睡觉也不老实，“一把青丝，拖于枕畔，一幅桃红绫被，只齐胸盖着，裸着那一弯雪白的膀子在被外”。而且“睡在那里还是咭咭呱呱，笑一阵，说一阵，也不知那里来的那些话”。至于著名的醉眠芍药花的情节，更是表现这个娇憨少女的重要一笔。
两百多年来，湘云醉卧和黛玉葬花、宝钗扑蝶等一样，成了《红楼梦》中最富有诗情画意的场面之一，它是充满诗意的画，又是蕴含画意的诗。在这里，美的图画中有美的意境，也有美的性格。醉眠花丛、香梦沉酣的只能是热情爽朗、不拘礼节的史湘云，而不可能是林黛玉或薛宝钗。多愁善感的林黛玉只会一边埋葬落花，一边吟着伤感的《葬花词》;举止娴雅的薛宝钗会去扑蝶，却不会像湘云这样酒后失态。至于刘姥姥，小说虽也写她醉卧过，但决不会醉卧得如此富于少女的情韵。唯有史湘云，这个洒脱而娇憨的少女，才会有如此潇洒的动人之举。
人是世界上最复杂的矛盾统一体。曹雪芹作为一代文学大师，他的伟大，正在于他写的“几个异样女子”都具有矛盾复杂的性格。即便可爱如史湘云，作者亦毫不留情地写出了她思想性格上的弱点。
小说第32回，贾雨村来了，要见宝玉，宝玉不想去，史湘云就劝他。湘云笑道：“还是这个情性不改。如今大了，你就不愿读书去考举人进士的，也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务，日后也有个朋友。没见你成年家只在我们队里搅些什么!”宝玉听了道：“姑娘请别的妹妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”无须作太多的分析，湘云的思想倾向在这里表现得十分清楚。在《红楼梦》里，除去宝玉的长辈，直接劝宝玉读书做官、立身扬名的姑娘只有宝钗、袭人和她三个人。就这一点而言，她的思想和宝钗确有相通之处，我们无须为她进行辩解开脱。这也是有些评论者把她和宝钗同划为 “禄蠹” 的原因所在。
那么，湘云真就是和宝钗完全一样的“禄蠹”了吗?问题似又不这么简单。如上已述，湘云是个豪爽开朗、天真烂漫的少女，她不像宝钗那样有心机，也没有什么主见，连作东设螃蟹宴这样的小事都是宝钗给她出的主意，平时她最心悦诚服的也是宝钗。宝钗的思想是大观园里最成熟的，她对宝玉的规劝是经过了深刻思考的，是她人生哲学的自然流露。相比之下，湘云则是天真幼稚的，她的这些“混帐话”不过是人云亦云，鹦鹉学舌，受了宝钗和家庭、社会影响的结果。我们可以说湘云受了封建思想的影响，但很难说她就是同宝钗一样的“禄蠹”和“女道学”。因为即使是宝钗，也并非是一个纯粹的“女夫子”，她也有少女的憧憬和情愫;更何况湘云这样一个生性豪爽不羁、无拘无束的少女，我们又怎能以“禄蠹”或“女道学”来论定她呢?
湘云的才情在大观园里也足以与宝钗、黛玉鼎足而三。在封建社会，“女子无才便是德”，“才”往往是和妇德相悖离的。宝钗虽然有才，但她善于藏愚守拙，含而不露，并常常以“咱们女孩儿家，不认得字的倒好”来规劝自己的姐妹;黛玉同样有才，但她就过于才情外露，有悖于封建礼教的要求。在这一点上，湘云正同黛玉接近而与宝钗疏远。
湘云的诗才在大观园里可谓名列第三，她作的海棠诗，“众人看一句，惊讶一句，看到了，赞到了，都说：‘这个不枉作了海棠诗，真该要做海棠社了’”。后来大伙填柳絮词，也是因她先填了《如梦令》一首小令而起，大家看了称赏不绝，黛玉更觉“新鲜有趣”，这才想到开社填词。还有芦雪庵联诗，别人都不如她敏捷，起先是宝钗、宝琴、黛玉三人共战湘云，后来只剩下她与宝琴、黛玉三人对抢，“不是作诗，竟是抢命呢”。至于凹晶馆与黛玉联诗，两人更堪称对手，好几次黛玉不禁起身叫妙，以至跺足叫好。在大观园里，能使黛玉拍手称好的真还不多。
湘云有才，却不像她所佩服的宝钗那样守女儿本分; 由于她生性开朗，她很少用礼教的那一套来约束自己。香菱学诗，不敢十分罗嗦宝钗，可巧湘云来了，便请教她谈诗。这下湘云“越发高了兴，没昼没夜高谈阔论起来”。宝钗因而“聒噪的受不得了”，说什么“一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来，叫有学问的人听了，反笑话说不守本分的”。湘云正是这样一个颇不守女儿“本分”的少女。即便大家一起联诗，别人联就联了，她则一会儿“扬眉挺身”，一会儿“笑弯了腰”，一会儿“伏着笑软了”，总没有安逸的时候。对这样一个生性活泼，好逞弄才情的少女，我们又怎能以“禄蠹”来看待她呢?
写到这里，我们能不能这样说： 史湘云是一个既受封建思想影响、又充满了女儿烂漫天性的少女。仅凭她说了几句“混账话”，就把她打成和宝钗一样的“禄蠹”是不公平的;但完全无视她受封建思想影响的一面，认为她就是像黛玉一样的“叛逆”，同样是片面的。《红楼梦》里每一个重要的人物都是一个复杂的世界，宝玉、黛玉、宝钗、凤姐是如此，湘云也是如此。这也许正是《红楼梦》高出于其他古典小说的奥秘之所在。
红楼女儿一个个都是“薄命司”的人物，即便活泼乐观如湘云，也未能有更好的命运。小说第5回写湘云的《乐中悲》曲云：“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤!”湘云的判词的后两句也是：“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”这曲词和判词告诉我们： 湘云后来虽配了个“才貌仙郎”的丈夫，但婚后好景不长，转眼之间就夫妻离散。
现续书大体保持了湘云这样一种悲剧结局：第106回写到湘云出阁，对方“家计倒不怎么着，只是姑爷长的很好，为人又和平”，“才情学问都好的”。贾母病中知她“造化配了个好姑爷”，也放心了。那里知道没过多久，第109回就叙及湘云丈夫“得了暴病，大夫都瞧了，说这病只怕不能好，若变了个痨病，还可捱过四五年”;第110回则叙及她丈夫的病已成痨症，湘云在为贾母守灵时，“想到自己命苦，刚配了一个才貌双全的男人，性情又好，偏偏的得了冤孽症候，不过捱日子罢了”。以后就再没有写及湘云和她丈夫的事情，想来湘云最后的结局就是守寡了。
续书的描写从艺术角度看并无出色之处，它充其量只是简单的交代，但这种处理大体符合曲词和判词的暗示。只是有一点需要说明： 根据《红楼梦》第31回回目“因麒麟伏白首双星”及有关脂砚斋批语，湘云最后的结局应是婚后家庭又遭巨变，夫妻二人如牵牛、织女双星，永远生离，而不是现在续书所写的死别。至于何以会造成这种生离，以及生离后的具体情节，就难以猜测了。在《红楼梦》里，守寡的女子已有李纨和宝钗(守活寡)两人，曹雪芹不会再让另一女子重复同样的结局，他为湘云设计的必定是另一种不尽相同，但又同样悲惨的命运。
大观园的女儿国就这样风云流散，自行解体了，不管是有才的还是有德的，也不管是忧郁的还是开朗的，她们各自走着各自的路，而各条路的尽头是通往一处的，所谓“条条大道通死亡”。人们也许会说：黛玉的悲剧是无可挽回的，谁叫她那样多愁善感的呢?但如今豪爽开朗的史湘云也是以悲剧而告终，这就说明在那个时代，青年男女的悲剧并不主要是他们的个性气质造成的，而是社会和时代造成的。可诅咒的腐朽的时代，将吞噬一切可爱的年轻的生命!
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