在36回中，实际可分作两大问题。一是暗示宝玉、宝钗之姻缘是必然的发展，但又是不如意的，是貌合神离的，宝玉是钟情于“木石前盟”的，但又不是因缘，不是人力所能改变的。虽然如此，但还是十分执着，想尽力去追求，其想法还是幼稚的，眼界是狭窄、浅显的。二是情悟梨香院，这在思想上有了很大的感悟，使宝玉思想经过感悟，实现升华，深入人生。关键是由自我扩大到自我以外的别人，焦点是男女之情的机缘，也就是古诗所说的“欲除烦恼须无我，各有因缘莫羡人”。在此以前的贾宝玉，不管他如何在梦中说梦话，说什么“和尚、道士的话如何信得? 什么是金玉姻缘，我偏说是木石姻缘!”在他的感觉中，并未意识到世界上还有别的少男存在，还有别的少女存在，还有别人的男女感情存在。而只意识到他是大观园中唯一的“情种”，而别人都是须眉浊物，因而有意识、无意识地感到所有少女必然都对他有好感……而当他在梨香院正面为龄官冷落后，这时才顿然悟到，原来世界上情各有所钟，并非只他宝玉一个。原来他对袭人说什么“再能够你们哭我的眼泪，流成大河，把我的尸首漂起来……”等等，说的似乎彻底，但还只是参透生死关，而未参“情缘”;还只是想着“你们”的眼泪，“我的尸首”，而未想到别人的眼泪，别人的尸首;在梨香院受了感悟后，才又对袭人说出“从此后，只好各人得各人的眼泪罢了”。这才是进一步的觉悟。即参透“生死关”之外，又参透了“情关”。这一升华十分重要，是宝玉出家的初步。
由第37回到第38回，是集中写大观园人物文采的数回，用书信和作诗和评诗来表现。自然用的是中国传统文学的表现手法。
《红楼梦》作为描绘十七世纪中国贵族社会的生活，写“金陵十二钗”人物形象，写诗的场面是必须要描绘的。歌咏言，诗言志，言为心声，只有通过人物吟诗的描绘，才能更显示人物的高贵身份，聪明才智，感情性格。文如其人，各人有各人的不同的性格，不同的音容笑貌，也有各人不同的诗篇。
用诗来表现小说、戏剧中的人物性格，并非自《红楼梦》始，这也是古已有之的了。唐人传奇便常常使用这种手法。元稹《会真记》便是著名的例子。但是用这种手法塑造人物，并不是十分容易的事。要知写小说中的诗，除去传统的在回目前、回目后的诗句外(这如同于戏剧的定场诗、下场诗)，在故事发展中，书中人物在各种场合咏唱的诗句，或写景，或抒景，都是书中人物的，有一定的个性、情节、景物、时间、地点……作者是替他们代拟诗句，或深、或浅、或缠绵、或超脱……要诗如其所写的人物性格，要有高度的准确性。《红楼梦》在这一点上，是成功的，超过其他的古典小说和戏剧。
大观园生活，是多层次的。高层次的文化生活，也是当时文人学士常说的“诗酒风流”，佐之以琴棋书画。远古不说，自两晋南北朝以来，这是中国知识分子的文化艺术精神寄托。一般是以男人为主的，但一说到才女，那也必须具备与男人旗鼓相当的文化层次。从古以来，女子不能享受与男子同等的文化教育，能受到教育、学得文化、成为才女的，即使在官宦人家中，也只是极少数。
写“才女”生活，是等同与男子中的高级知识阶层的，是远远超出于一般世俗文化水平以上的。而作者的女性观又不同于世俗，具有反封建的特征，即女子是水做的，男子是泥做的，女子在好多方面都超过了须眉浊物的男子，因而在写作诗上，宝玉并不出色，每次诗会——即文人学士所说的“白战”，他都是失败的。
海棠社的兴起，是探春首先提出的，显示了探春的组织才能，和不同于流俗的思想爱好、艺术才华。她引宝玉为同调，是这对同父异母的兄妹，在文化层次和艺术情思上有共同的爱好。所以前次买玩具要托宝玉，找“有意思又不俗气”的;而这次想兴诗社，又先与宝玉共同商量。
第37回一开始，先拟了探春给宝玉的小启，和贾芸写给宝玉的信。这一雅一俗的两封信，形成鲜明的对照，十分别致。两相对照，却又以宝玉为中心，形成自然而又巧妙的联系。把大观园内外的生活结合在一起。使人感到大观园生活是“妃子家”的特殊生活，但又和社会生活、大观园外面的生活同时活动着、联系着。这样生活感就更强烈。
中国文人聚会吟诗，不管官职多么大，地位多么高，和小官、小辈以及普通百姓、甚至和尚、道士在一起作诗，都是平等的。探春小启中用了东晋名僧慧远主持白莲社、陶渊明也参加，以及谢安在会稽东山邀集名士游山玩水、吟诗作文的典故，说明仰慕古人，结社吟诗的抱负。因此这回写作诗的情节，不只是渲染故事，更重要的也是写各人的情趣。
历史上的文人，必然有名、有字，但到了结社吟诗时，还要随自己志趣，起个别号。作诗之先，一段起别号的文字，却写的别开生面，有雅致而无酸气，有生活气而无陈腐气，不说林黛玉的“潇湘妃子”有多么雅，而活泼的文字是大家给宝玉起绰号，叫他“无事忙”、“富贵闲人”等等，在雅唱中又穿插玩笑语，这才显得更加真实。
海棠诗是“海棠社”的初会，如单写海棠诗而不及其他，那便显得呆板，因而在海棠诗之后，接着便写菊花诗。但又不能如海棠社一样，等同起来，一次一次流水账记下去，那岂是“红楼文字”，自然要有一种变化。这样便安排写海棠诗时，湘云先不在，然后派人去送高雅的食品新鲜红菱和鸡头、桂花糖蒸的栗粉糕，这样引来了湘云，别人感到作了四首同样题目白海棠诗已不容易，而湘云一到又是两首，这样真的就是“海棠诗社”了。
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