在《水浒传》描写的一百单八条好汉中，最有智慧最懂谋略的人物是吴用。吴用不仅为开辟梁山泊义军根据地、建设一支强大的义军队伍做出了显著贡献，而且亲自谋划并参与指挥了梁山泊义军所进行的所有重大军事行动，梁山泊义军的不断成长壮大以及所取得的一个接一个胜利，都无不凝聚着吴用的智慧和心血。
“智取生辰纲”是吴用智慧的第一次生动显露。从人员的组织安排，到行动的巧妙配合，可以说天衣无缝，令人叫绝。他的军事谋略和指挥才能，在与官府的第一次正面冲突活捉何观察的行动中也得到初步表现。后来在江州劫法场、三打祝家庄、大破连环马、巧计取华州、雪天擒索超、两赢童贯、三败高俅等一系列重大军事行动中，得到进一步表现。我们没有必要复述上述战斗的详细经过，仅以三打祝家庄为例，也足以证明吴用作为宋江的军师，的确发挥了智囊的作用。宋江领着大队人马两次攻打祝家庄失利，晁盖得知消息后，令吴用领了三阮并吕方、郭盛五位头领前来助战。吴用首先说服扈成严守中立，拆散祝家庄与扈家庄的联盟，然后派孙立、孙新、解珍、解宝等人打入祝家庄内部。第三次攻打祝家庄时，祝家兵内部混乱，外援断绝，梁山泊义军里应外合，顺利地攻下祝家庄这一顽固的“堡垒”。由此看来，那首临江仙词说吴用 “胸中藏战将，腹内隐雄兵，谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能”，并非全为溢美之辞。“智多星”这一称谓反映出人们对他的智慧谋略的充分肯定。
然而，吴用在梁山泊义军中并不仅仅起到出谋献策的作用，他以他对晁盖、宋江等领袖人物的影响干预了梁山泊义军的政治纲领的制订与施行。晁盖初上梁山，只想在王伦手下找一容身之地，并无取代王伦之心，是吴用略施小计，激励林冲火并了“嫉贤妒能”、不思进取的白衣秀士王伦，拥立晁盖做了梁山泊之主。从此，梁山泊事业才得以迅速发展。宋江杀了阎婆惜，情愿刺配江州，却不肯上山入伙，是吴用精心部署，劫法场救了宋江性命。宋江上山后，确定了“替天行道”的政治路线，梁山泊义军事业才有了明确的发展方向，并取得了一个接一个的胜利。梁山泊英雄大聚义之后，宋江开始把争取招安的计划变为争取招安的实际行动。为了保证宋江制定的政治路线的正确贯彻，实现义军的奋斗目标，是吴用组织领导了两赢童贯、三败高俅的重要斗争，使招安达到了预期的目的。
《水浒传》对吴用与宋江的关系作了充分的描写。吴用一方面竭力维护宋江在梁山泊不可动摇的领导地位，认真贯彻宋江制定的政治路线和战略思想，另一方面又努力用自己的思想和行为去影响宋江的决策，积极干预梁山泊义军的政治前途和发展方向。例如，晁盖逝世之后，吴用与林冲等人商议立宋江为梁山泊主，宋江因晁盖有遗言而不肯就位，吴用婉言奉劝才形成妥协意见。后来卢俊义活捉了史文恭，按晁盖的遗言应由卢俊义做山寨之主，宋江便主动提出让位。吴用则出面调解，要宋江为尊，卢俊义为次，不然，“恐冷了众人之心”。在吴用的授意下，李逵、武松、刘唐、鲁智深等一起发难，卢俊义自然不敢接受主位，宋江仍为梁山泊主。宋江从领导梁山泊义军的第一天起，便提出“替天行道”的政治纲领，并把“聚义厅”改为“忠义堂”，吴用深深理解宋江的思想，坚决执行其“反贪官不反皇帝”的政治路线，并努力把宋江提出的“权居水泊，专待朝廷招安，与国家出力”的理想变为现实。在菊花会上，李逵酒后踢翻桌子反对招安，鲁智深、武松也一起反对，是吴用出面斡旋，安定大家的情绪。朝廷的两次假招安，也为吴用所识破。吴用深知，要实现宋江提出的理想目标，必须让朝廷的那帮权奸知道梁山泊义军的厉害，受到一些震慑。“等这厮引将大军来，到教他着些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度”，不然，那些权奸一定看他们如草芥，他们建功立业的理想也就无法实现。招安之后，为了使征辽的事业不受干扰，吴用建议宋江将因不满朝廷厢官贪赃而杀死厢官的义军军校斩首，以释朝廷之疑。平辽回朝，梁山泊义军受到歧视，众将士不服，六位水军头领请吴用商议重举义旗之事，吴用不仅劝说大家听从宋江指挥，而且建议宋江做好众头领的思想工作。凡此种种，可以看出：没有宋江，就没有吴用的归宿;没有吴用，也同样没有宋江的事业。
吴用与宋江的关系，实际上反映着中国古代知识分子“为王者师”的政治抱负和“为知己者死”的生活态度。吴用形象塑造的主要意义，也正在这里。
在中国封建社会里，知识分子最宏伟的政治抱负往往不是自己去开创基业，称王建号，而是利用自己的智慧才能和道德人格去影响那些帝王君主，让他们制订合乎知识分子理想的政治路线，或者直接辅佐他们建立王道仁政的政治秩序，而知识分子也就在这种路线的指引下或在这种秩序的氛围中，建立起一种理想的君臣关系。如果说“为王者师”是知识分子所理想的君臣之间的思想联系模式，那么，“圣君贤相”则是知识分子所理想的君臣之间的政治联系模式。这种理想的思想联系模式和政治联系模式在《三国演义》的刘备与诸葛亮的关系中已经得到过生动的表现。宋江虽不是刘备那样事实上的君主，然而，在梁山泊政权中，他却具有君主般的地位，或者说他是以最高领导人的身份出现在梁山泊义军队伍中的，而梁山泊政权实际上象征着一种理想的政治秩序，梁山义军无论是否农民起义都不能改变它的封建主义性质，因此，吴用与宋江的关系也就象征性地反映了我国封建社会里知识分子所理想的君臣关系。
知识分子在政治上能够受到封建统治者的信任和重用，他们也就会竭尽全力地为封建统治者服务，鞠躬尽瘁，死而后已。吴用的形象反映出封建时代知识分子这一极为普遍的性格特征和文化心理。吴用不仅兢兢业业为贯彻宋江的政治路线而殚精竭虑，艰苦奋斗了一生，宋江死后，他为了表达自己对宋江的一片忠诚，报答其知遇之恩，便来到楚州宋江的墓前自缢身亡。临死前，他祭奠宋江的一席话表白了他的心迹。他说：“吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，坐享荣华，到今数十余载，皆赖兄长之德。今日既为国家而死，托梦显灵与我。兄弟无以报答，愿得将此良梦，与仁兄同会于九泉之下。”吴用的这种选择，在今天的读者看来也许过于迂阔，但它确实生动地反映了封建社会知识分子所具有的“士为知己者死”的典型情感。
吴用的形象蕴含着丰富的历史内容和深刻的典型意义，只有放在那个以宗法等级为核心的制度下，放在那个知识分子还没有形成独立的社会政治力量的时代中，才能有正确的认识和理解。随着这个制度的崩溃和这一时代的结束，人们应该有新的价值观念、道德标准、政治理想和生活态度，这是不言而喻的。
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